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venerdì 10 gennaio 2020

MicroFollie dei filtri antispam Outlook/Live/Hotmail

Come molti dei miei lettori sanno, uno dei nostri prodotti di punta è il DM Pro, ovvero un MailServer basato su piattaforma Linux con Postfix come MTA. Inizialmente abbiamo avviato questo progetto timidamente, per poi acquisire sempre maggior know-how nel corso di questi intensi 8 anni di attività. Ne abbiamo viste di tutti i colori ed il nostro osservatorio umano ha classificato e creato oltre 25.000 regole personalizzate e specifiche per combattere lo spam. Insomma, la posta elettronica è un argomento complesso "sotto al cofano", ma è anche uno di quei settori dove abbiamo investito maggior tempo.

Purtroppo accade che alcuni grandi nomi decidano di non rispettare i protocolli standard (abbiamo in passato già parlato dei "capricci" di Microsoft in questo articolo) ed implementino variabili spesso fantasiose degli stessi. Anche per questo motivo può accadere che una email perfettamente lecita e formattata, inviata da un MailServer perfettamente configurato, finisca nello spam.

Per i meno addetti ai lavori, finire o meno in spam è una questione di reputazione. Migliore sarà la reputazione del mio MailServer, più probabilità ho di recapitare un'email al mio destinatario. Definiamo però reputazione perchè, in questo caso, reputazione è una parola che ha un ampio respiro. Fondamentalmente ci sono due momenti in cui un'email può essere rifiutata:
  1. In fase di contatto con l'MTA: ovvero quanto il mailserver mittente si presenta a quello di destinazione. Se vieni escluso in questa fase, probabilmente l'hai fatta grossa. Si tende, infatti, a limitare il rifiuto in questa fase in quanto il reject darà un errore di tipo 5.x.x, ovvero l'email verrà rifiutata senza se e senza ma. E' il caso (spesso, poi ognuno configura il proprio server come meglio crede) di un'email contenente un virus, o listata in una RBL particolarmente affidabile, o magari in caso di email inviata da una classe di IP pubblici.
  2. In fase di analisi: ovvero quando l'email ha passato i primi controlli, è stata totalmente scaricata e presa in carico dall'MTA e viene inviata al motore antispam (tipicamente SpamAssassin). Qui possiamo fare un controllo aggiuntivo che prima non potevamo fare, ovvero leggerne il contenuto intero (il body) e muoverci di conseguenza. A questo punto ogni cosa sviluppa un punteggio, al superamento di una soglia l'email verrà classificata come spam (e normalmente contrassegnata e spostata comunque dall'LDA nella casella di destinazione ma nella directory IMAP Junk). Un testo bianco su sfondo bianco, ad esempio, svilupperà un punteggio di 0.3, che si aggiungerà (sepre ad esempio) al punteggio di 3.0 se il link all'interno dell'email è ritenuto spam da una DBL, e così via. La soglia standard è 7, se l'email supera questo punteggio è spacciata. Un'email perfetta ha ottenuto un punteggio di 0.


Il fattaccio

Ebbene, ultimamente abbiamo notato che i filtri antispam di Microsoft (applicati quindi a Hotmail, Outlook, Live e tutti i servizi correlati) penalizzano MailServer perfettamente leciti la cui colpa è, probabilmente, non aver acquistato un prodotto Office 365.

Ma andiamo con ordine. Il MailServer in questione è stato perfettamente configurato:
  • Reverse DNS perfetto
  • Protocollo SPF perfettamente implementato
  • Protocollo DKIM perfettamente implementato
  • Protocollo DMARC perfettamente implementato
  • Punteggio ottenuto con mail-tester.com di 10/10 (il massimo, qui un punteggio alto invece è positivo)
ma le email ad un indirizzo hotmail finiscono in "indesiderata".

Apriamo un ticket al provider che erroneamente classifica l'email come spam e l'operatore, onestamente ignaro delle motivazioni astruse che stanno alla base del diniego nel recapito della posta, ci risponde di iscriverci al programma Outlook SNDS e al programma Outlook JMRS. Rispettivamente un programma di analisi reputazionale degli indirizzi IP e di reportististica dello spam.

Bene, ai punti sopra, quindi aggiungiamo:
  • Iscrizione al programma SNDS per gli IP correlati agli MX
  • Iscrizione al programma JMRS per i domini gestiti
Ma nulla, le email continuano inspiegabilmente a finire in spam nonostante il monitoraggio indichi come status "normal", ovvero senza alcun problema.

In qualche meandro della rete si vocifera che randomicamente un'email inviata da un altro client di posta (ad esempio Thunderbird) venga ritenuta spam solo perchè l'utente non ha come molti acquistato Outlook, ma noi non vogliamo crederci. Proviamo con Outlook e, ad onor del vero, anche qui l'email finisce in spam.

Il caso di "bullismo informatico" da parte del colosso verso il piccolo qui diviene evidente, ci impuntiamo, siamo certi di aver fatto le cose per bene e incalziamo pretendendo una risposta. Il supporto tecnico ci risponde:
Apply for the Sender Score Certified Mail program.
If you are doing all the above and you continue to have deliverability issues, you may wish to consider joining the Sender Score Certified Mail Program, a third party program administered by Return Path, Inc. Many legitimate mailers and marketers have qualified and joined this program to improve mail deliverability and decrease email from being filtered to the Junk E-mail Folder. Sender Score (https://returnpath.com/solutions/email-deliverability-optimization/ip-certification/) is the only service to which we subscribe.
Che per i più pigri significa:
Se stai facendo tutto quanto sopra e continui ad avere problemi di consegna, potresti prendere in considerazione l'idea di aderire al Programma di posta certificata Sender Score, un programma di terze parti gestito da Return Path, Inc. Molti mailer e rivenditori legittimi si sono qualificati e si sono uniti a questo programma per migliorare la consegna della posta e ridurre il filtraggio della posta nella cartella Posta indesiderata. Il punteggio mittente (https://returnpath.com/solutions/email-deliverability-optimization/ip-certification/) è l'unico servizio a cui ci abboniamo.

In sostanza: se il tuo MailServer è perfettamente configurato ma la tua unica colpa è non utilizzare un nostro software o un nostro servizio, allora per consegnarci la posta puoi iscriverti a pagamento a questo servizio esterno.


Forse è uno scherzo, il primo aprile è distante, ma magari c'è stato un cambiamento nel calendario americano, chi lo sa. Rispondo alle 7.53 indicando che una risposta simile non è accettabile, noi siamo in regola, abbiamo fatto tutte le cose per bene e devono approfondire il ticket.

Mi arriva un'email alle 8.11:
Thank you for contacting Microsoft Technical Support. The service request has been archived due to inactivity. If you still require assistance, please contact us via support.microsoft.com or 1-800-Microsoft.

Onestamente per molto meno Microsoft ha ricevuto multe milionarie e la prepotenza e l'arroganza di chi si sente in diritto di dettare leggi in un mondo che segue standard e regole, è imbarazzante. E questo si aggiunge all'incredibile politica di licensing folle basata su core che ha aumentato, in molti casi, il costo dei sistemi operativi di svariati ordini di grandezza. Ma questa è un'altra storia e, soprattutto, del tutto lecita. 

In ogni caso, manterrò aggiornato questo articolo.